私も恥ずかしながら「丘の上の愛」はよしりん先生に教えていただくまで知りませんでした。
取り敢えず歌詞をざっと見て、ひねくれ者の私は、「これは、貧しい学生が独りよがりで風俗業の女の人に片思いしていて、当の女は実は丘の上の満ち足りた生活をドライに受け入れてるんじゃないか？」と思いました。その男の感情をよしりん先生は「狂気」と仰っているのかと。しかし、浜省（敬称無しですが、いいですよね）の歌を聴くと感情を込めた歌い方に皮肉っぽさや学生を突き放す態度は感じられませんでした。
木蘭師範の仰る「愛を買った丘の上の男の歌」だという解釈が、今は一番すんなり受け入れられます。
タイトルが「丘の上の愛」という事は、丘の上にいる登場人物２人のうちどちらかかその両方が愛を持っている事になるのでしょう。しかし、丘の上の男は女を連れて行った時から、「氷のような腕」しかない（愛がない）。そして女の方も「夜毎冷たいベッド」にいる（一緒の男に愛がない）。という事は女の方が愛を持っていて、その愛は貧しいとわかっていても丘の下の学生に向いているという解釈が正解なのでしょう。豊かな生活を捨てても愛を求めて「丘を駆け下りてく」のが、よしりん先生仰る「狂気」なのでしょうか。
長々書いた割には大した事のない結論になってしまいました🥴
種明かしが楽しみです。