コメント、ありがとうございます！
業者の方の話でも、いずれも航空法上のハードルは簡単に突破できるようです。セスナの方に関しては再来週にも撮影が実施できそうだと伺っています。

ただ、建造物の高さ＋３００ｍまでは土地建物の権利者の許可が必要となり、この交渉に難航しているとのことでした。
また、道路の上を飛ばす場合、道路使用許可の申請が必要で、「ドローンを飛ばす」という理由では許可が下りない可能性が高い（駅周辺の繁華街に近いため、通行止めにする必要があるという見解もあり）ため、難しい所です。