ドローンは航空法の例外処置を申請するかＮＯＴＡＭを発行すれば原則どこでも飛べます。
姫路だったら神戸空港管理事務所に申請すれば大丈夫。
日時と場所、飛行高度を正確に申請すれば良いだけの話です。
セスナでもＶＦＲ　Ｐになるのでその辺問題なければ普通に申請通ると思いますよ。

コメント、ありがとうございます！
業者の方の話でも、いずれも航空法上のハードルは簡単に突破できるようです。セスナの方に関しては再来週にも撮影が実施できそうだと伺っています。

ただ、建造物の高さ＋３００ｍまでは土地建物の権利者の許可が必要となり、この交渉に難航しているとのことでした。
また、道路の上を飛ばす場合、道路使用許可の申請が必要で、「ドローンを飛ばす」という理由では許可が下りない可能性が高い（駅周辺の繁華街に近いため、通行止めにする必要があるという見解もあり）ため、難しい所です。

あ～権利問題は厳しいですよね。
素材をＰＲに活用できますよ、とか言って多少納入するってのも多分微妙ですし、「歴史的な価値があるが資料がほとんどないから」といった方向性で持っていくべきなのでしょうけど、取り壊す予定＝抗議されたくないでしょうから、使用目的を限定した覚書を作成する必要があるかもしれませんね。ＣＣにはできないかも。
ドローンに関しては、私の職場でも正直印象良くないのですよ。
技量の未熟な先駆者様が操縦不能にして落としたり無許可で飛ばしてて運用の集中を阻害したり・・・
飛行方式とか安全対策をカッチリ出さないと警察もＯＫ出しにくいでしょうね。
許可出したら問題あった時に叩かれますし。
「重量が２００ｇ未満（バッテリ込み、機材別）だと航空法上は無人航空機ではなく模型飛行機だし保護バンパー追加するとか、安全面で深刻なダメージはないよ」とか、周囲を監視員が同行して万が一操縦不能になった場合には網使って拾いますとか、そもそも飛行船型ドローンなのでまず墜落しません。とか何か適切にやり込めれればいいのでしょうが。
あとは操縦者技量を信頼させる何かがあったり、あとここでも歴史的資料性を持ち込むべきでしょう。
遊びで飛ばすんじゃなくて、歴史資料として保管するんだよ、と。その場合、某図書館に納品するとか某映像ライブラリに納品するといいかもしれません。
正直警察は航空法よく分かってませんから、法律上の安全対策がちゃんと出来ていることを見せなくてはならないんですよね。