かこつです。
物を失くさない方法ですが、個人的には、紐で首から下げる、もしくは体のどっかに括りつける運用が手軽かつ一番効果がありました。
また、財布、携帯、鍵、折り畳み傘、その他諸々の小物達をぶち込む鞄を１つ用意し、出したら仕舞うを徹底する事で、個々で持ち歩くより家出されにくくなります(経験談)。更にストラップで鞄に繋いでおくと失くしにくいし取り出しもしやすいです。

鞄ごと居なくなる現象の対策としては、以下はどうでしょうか。
リール式もしくは伸縮性のあるストラップを２つ用意します。
１つを鞄の肩ベルト根元に、フックでない方(紐側)で括り付けます。
もう１つのストラップの丸カンに、鞄に括りつけたストラップのフックを掛けて２つを繋ぎます。
基本は２つのストラップを連結したまま、ズボンのベルト通しにフックを掛け持ち運び、どうしても出先で鞄と離れる際だけストラップの連結を外します。ズボンに掛けた側のストラップを"自分はいま鞄と離れている"と思い出す為のキーとして使います。
なお、伸縮性云々は可動域の問題なので、支障が無ければ伸びないフック式ストラップでもいけると思います。

ちなみに、外に持ち歩いてて居なくなる所有物達ですが、肌身から離す→存在を忘れる→気付かず数日経過(運が良ければ数時間で気付く) のパターンではと考えられます。使おうと思って探ったときに気付く事が多いのではないでしょうか。
出先で失くした際にすぐ気付けるよう、存在ごと忘れていても思い出せる切っ掛けをいくつか持っておくと有効かもしれません。気を付けていても失くす時は失くすので。

長文になってしまいましたが、チーノさんが所有物に捨てられず生を過ごせますよう願っております！