いつでも見れますって言うのは、アーカイブ(過去放送の動画)のことだと思われ。
会員なら、予約してなくともタイムシフトも見れると思いますが、不安なら自分でタイムシフトしとくのが無難かなぁ。

とは言え、
アーカイブの更新はDAIGOの手を離れた外注らしく、お望みの回の動画がいつになるかも不明だし、
タイムシフトも期限あり。

よって、
生放送で見るか、タイムシフトして置くのを奨める。
あと、
こういう質問は掲示板やチャットの方が良いかもね