検索してみると対応OSが MS-DOS 5.0 以降という記述が出てきますね... やはりOSのバージョンが古いのが問題かな？
Windows 95 のデバイスマネージャ上で☓印が出るのなら、ひとまずPC-9801-86のデジタル回路部分は通電しているみたいですよね。
☓印は恐らくドライバが古いか何かの問題でしょうか。config.sys の記述かな？
他の方がコメントされているように、PC-9801-86のアナログ回路部分が死んでいてコンデンサを自分で交換するような修理をされている方のブログも検索すると出てくるので、通電しているからといっても油断はできませんが...

SC-55 とか久々に聞いたなぁ。ちょっと前までMIDI音源もGS規格（Roland）vs XG規格（Yamaha）みたいな構図で競い合っていて、ウェブ上にもたくさんの方々がいろんなMIDIファイル（それこそハード音源で再生すること前提の）を公開してくれていたんだけど... 気づいたらそれも随分昔のことになってしまっている...orz
ハード音源実機で鳴らすの、いいよねぇ。