オッサンさんの闇についてはいつぞやのニコバーのように、
座談会形式のところでそれを見たくて来た人に語り聴かすと喜ばれそうですね。
反面、チャンネル無料枠で公開する場合に一見さんが見ることを考えると、
初対面の人にNGとされやすい政治、宗教、野球(特定のコアなファンを持つスポーツなど)の話などは荒れやすいと思います。

オッサンさんの
『脳内に複数の人物像を作り出し、日常的に脳内会話をしまくる』
という話、TRPGで登場人物としての作戦会議を一人で演じ分けて数人分をこなすようなものかな？と感じました。
タレントの明石家さんまさんが以前話していた話に、
さんまさんは頭がいいから会話の切り返しがうまいのではなく、日常生活で起きたことをヒントにこれを舞台でやった場合にはどう切り返すか、と考えて引き出しにストックしているんだ、
というのがありました。
おそらくオッサンさんも一人脳内会議で自然とストックしているんでしょうね。

考え方の方法は大まかにわかりましたが、オッサンさんが今みたいにしゃべれるようになったのって何歳くらいからですか？
考えの出し方とか、人と相対した時のものごしとか、学生時代からこなれてたんですか？
私は20代後半か30代に入って、ものすごくうまくはないけどまあ人並みにはやれるのかな？くらいに思えるようになりました。