あんまし虚淵に詳しくないんだけど……。確実に虚淵の考えであるのは「ハッピーエンドは書けない」であるとして。
安直な話、もしくは安直に思える話が嫌いなんじゃない？

最近のライトノベルにはやたら似たようなタイトル（俺の妹がこんなにかわいいわけがない）とかキャラの設定（無気力系主人公）とかあるけどさ。外さないように、というかこうしてれば一定層の支持を狙えるから、って思考からだろうけど、それは安着じゃん。オリジナリティというか、工夫とか個性とかを感じられない。まぁ、そんな中にも例外はあるんだろうけど。
ハッピーエンドに対しても同じように思う。

ストーリーを考えるときに真剣に取り組めば取り組むほどキャラが大事になっていくとおもうんだ。愛着がわくというか。もちろん最初から死ぬ予定で考えたキャラもあるんだろうけど、長い時間かけて構想練ってる時に「コイツをみじめに殺してやろう。アハハハ！」とか思う人はいない。作者の気持ちとして、出来ればハッピー”だけ”エンドで終わらせたい、ってのはあると思う。
でも「ハッピー”だけ”エンド」より「ハッピー”といえる”エンド」のほうがバリエーションがあるから（主人公だけ生き残ったり、体に呪いを残しながら物語が終了したりね）、「ハッピー”だけ”エンド」だとひねりはなくなっていくし、作者自身安直な考えと思ってしまうんじゃないかな。「これは自分が真っ先に思う、なんの工夫もない終わり方だ」とかなんとか。

まぁ、実際「ハッピー”だけ”エンド」ってなかなかないし、面白く書くとしたら相当難しい。昔とか子供相手ならいざ知らず、そこそこ高い年齢層に向けた内容の上にネットの評価とかで素人の意見が見れるような世の中なんだから。「ご都合主義www」とか「失望したわ……」とか言われちゃうんだから。
そういう面も含めて「ハッピーエンドは書けない」っていったんじゃないかな。面白いと思わせる作品というのが難しいものであったり、周りからの押し付けるような評価だったり、作者としての願望をエンターテイメントとして出せないって気持ちだったりする面を感じているんだと思う。

と、ろくに人格も作品も知らない俺が類推してみた。
でも、ハッピーエンドが書けないってのはいろんな人が思ってるんじゃないだろうか。どうだろ。