私も全然入らなかったので、半年くらいは挿入せず夫に愛撫でイカせてもらう+指でほぐしてもらうだけ+一人のときはオナニーでした。その間に乳首とクリの感度が上がって、それだけで十分気持ち良いと思えるようになりました。
私の場合ゆーーっくり挿入されたり手前で動かされると指でも痛みがありましたが、スッと挿入し奥だけで動いてもらうと楽だったので、膣口が狭く奥が広いのか？など夫と確認しながら痛みが出ない方法を探りました。
あとは挿入だけに集中せず、乳首など感じるところを刺激してもらいつつのほうが力も抜けてかつびしょびしょになるので挿入しやすかったです。

ただ夫が膣内で射精出来ず。
素股や手だとサッと射精できますが、いざ膣にいれると出せない。挿入前に早送りしても出ない。そして１さんとは反対にコンドーム付けてないと刺激が強すぎて痛いと…
そろそろ妊娠したいのでスポイト使うかな…