♀ですが、相談者さんの彼と独身時代の自分の姿がカブるところが多かったです。
なので、アルテイシアさん方には「甘い！」と怒られるかもしれませんが、敢えて彼さんよりの意見を書かせてください。
（同棲はしてませんが、なりたかった職業があってモノにならず、でも諦めきれなかった時期があります）

「夢が叶ったら結婚する」という台詞が、結婚したい年頃の女性とって必要以上に期待させてしまう残酷かつ紛らわしいものであることは理解します。
ただ、彼の夢はあくまで彼本人の幸福追求のためにやってることで、他の誰かのためではないです。

「私との結婚のために夢を叶えて」
という発想は、私が彼なら強い違和感を覚えます。
まるで、ずっと大事抱えててきたものを横から手を出されたような気分です。
「私のために夢を諦めて」とか「私のためにコレクションのフィギュア捨てて」とかいった台詞と真逆のようでいて、本質的に同じものを感じます（あくまで私なら、です）。

彼はイイ歳こいて夢見がちな男に見えますが、それをいつ軌道修正するか決めるのは彼だと思います。
ゼナさんが出来るのはそれを（ただ待つのではなく）何時までなら見守っていられるか宣言することだけではないでしょうか。

「私のために夢を叶えて」でもなく、
「私のために夢を諦めて」でもなくて、
「貴方には貴方の人生の希望があって当然だけど、それは私も同じだから、上手く工夫してマッチングしてみて、出来ないならお友達に戻りましょう」
くらいの余裕ぶっこいた態度でいて戴きたいところなんですが…難しいですかねぇ。

しかし結婚願望のある女の子と同棲なんかすんなよなー彼。
私は夢にしがみついてた時期は一人で過ごしていたので（モテなかっただけだけど）、根性足らんわ！と思ってしまう。
彼さん、ゼナさんには相当甘えてるはずだから、きっぱり今後の路線を宣言してビビらせたらいいですよ。

ゼナさん、自分の幸せは自分で守ってくださいね！