1.冬です
イベントとかは夏より冬の方が魅力感じますね。こちとら、年がら年中サンタコスアイコンやぞ！
暑さよりも寒さの方が耐えれますし（というか最近の夏の暑さが異常ってのも有りますが）

2.ポケットモンスタークリスタル
「あ！やせいの　◯◯が　とびたしてきた！」
もはやお馴染みの構文ですが、3歳の頃の僕にとっては結構不安を煽ってくる文でしてね。ビビりまくってワカバタウンに引き篭り続けてました。草むらに入れないから先に進めないですし。

難易度的な問題でクリアできなかったゲームはGBA版ハリーポッター賢者の石です。
中高生の頃に引っ張り出してプレイしたら、アッサリとクリアした記憶の方が強いので、何処をどう苦戦したのか全く覚えてないですがw

3.進撃の巨人
ブームになって早8年。途中で読むのやめた人も居ると思います。
ですが、それは非常に勿体無いと言わざるを得ない。ある時を境に面白さにブーストが掛かりまくり、終盤は毎話ごとに全盛期を更新し続けていたと言っても過言ではないです。
アニメの最終期が冬に放映されるので、この際原作でなくとも良い。是非あの残酷な世界をその身で体感して下さい！

4.最近、旅行に行けてないせいか、特に思い付かなかったです。幾つか候補はあるけれど記憶がアヤフヤの状態でオススメしても…と言った感じなので。