「落第寸前」「勉強嫌い」の美少女五つ子を、 アルバイト家庭教師として「卒業」まで導くことになった風太郎。 高校生活も残すところ半年、最後の夏休みが始まろうとしていた。 そこで受験勉強に集中すべく、夏休み期間は家庭教師のバイトを休むと告げた風太郎。 風太郎に会えないことを悲しむ五つ子だったが、突如風太郎から電話があり…!? かわいさ500％の五つ子ラブコメ、夏休み編──!!

そうだ、出家しよう！ 女たらしの家系として知られる赤神家を疎んじて勉強とバイトに明け暮れる日々を過ごしていた赤神明光は、ある日偶然出会った少女、蒼葉結月に一目惚れしてしまう。 以来すっかり煩悩の波に飲み込まれてしまった明光は、自らの血に抗い、ストイックに生きるため寺へ入るが、なんとそこは美少女だらけの尼寺だった！！ キュートな三姉妹＆W居候美女との青春お寺ラブコメ、開幕！

市川京太郎は殺人にまつわる猟奇本を愛読する、重度の中二病男子。 同じクラスの美少女・山田杏奈をチラチラと見ては、ヤバめな妄想を繰り返していた。 そんなある日、山田が市川の聖域・図書室にやってくる。 一人だと思い込み、大口でおにぎりを頬張ったり、機嫌よく鼻歌を歌ったりと、思うままに振る舞う山田。 予測不能な行動を繰り出す姿に、市川は徐々に目が離せなくなっていき……。

「落第寸前」「勉強嫌い」の美少女五つ子を、アルバイト家庭教師として「卒業」まで導くことになった風太郎。 女優に専念するため休学することになった一花の勉強を見ながら、「学園祭」の準備に励む風太郎と、後悔のない「学園祭」にしようといつも以上に張り切る四葉。 目まぐるしい日々が過ぎ、気づけば「学園祭」前日。諦めずに励もうとする五月の姿に後押しされ、風太郎は二乃の想いや三玖の決意、そして一花・四葉・五月に対する気持ちの答えを探す。 それぞれが想いを抱える中、ついに始まった高校生活最後のイベント「学園祭」初日。 『学園祭初日15時に教室に来てくれ。』 教室に集まった五つ子は、風太郎からある想いを告げられる──

「落第寸前」「勉強嫌い」の美少女五つ子を、 アルバイト家庭教師として「卒業」まで導くことになった風太郎。 林間学校での様々なイベントを通し、さらに信頼が深まった風太郎と五つ子たち。 そして今度こそ、五つ子たちの赤点回避をすべく 家庭教師業に邁進しようとした矢先にトラブルが続出。 さらに風太郎の初恋の相手である“写真の子”が現れ･･･！？ 風太郎と五つ子の新たな試験が幕を開ける──！！