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Q・差し込み期待でリーチ？それとも全員からの出あがりを期待してダマ？ 結局リー棒だした際に一旦ラス落ちするのが怖くてダマにしました

結論から話すとダマテン推奨です。

東家・西家にハネマンツモで
捲られるので差し込む可能性はあり

ただしハネマンツモの頻度は低いとみなし
普通にオリてしまうかもしれないので期待薄

西家・ハネマン直撃で3着落ち
差し込むメリットがほどんどないので期待ゼロ

北家・３着を競るライバル。差し込みの期待ゼロ

というわけで、差し込みのメリットよりも
リーチのデメリットのほうが大きいと判断します。

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Q・二件リーチに手詰まりした際の考え方もご教授いただければ幸いです

１軒リーチでも２軒リーチでも
手詰まりした時に選択する牌は上級者でも難しいです。

出詰まりした時に考えることは過程

手詰まりした時の選択ではなく
手詰まりする前の選択を振り返って考えるのです。

本当に仕方なかったのか？　この局面は仕方ないですね。

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例